Красавица Мэгги появилась на свет в семье Наоми Фонер и режиссера Стивена Джилленхола. У нее есть брат, также ныне актер - Джейк Джилленхол.
Еще в школе Мэгги постоянно стремилась в игре, она с детства хотела играть различные роли. После школы она училась в Колумбийском университете, где помимо изучения религий и литературы занималась в театральном кружке. В 1999 году она окончила университет и уже имела кое-какой актерский багаж знаний за плечами. После этого Мэгги Джилленхол решила обучиться настоящим актерским навыкам и поступила в Королевскую академию драмискусства Лондона.
Дебютировала актриса в фильме "Водный мир" (1992) своего отца. А после картины "Безумный Сесил Б." (2000) о Мэгги заговорили как о неординарной личности, актрисе, способной играть драматические роли. В 2001 она сыграла вместе со своим братом Джейком Джилленхолом в картине "Донни Дарко", ставшей вопреки предположениям создателей культовой. 2002 год ознаменовался лентами "Адаптация", "Признания опасного человека" и "Секретарша", за которую Джилленхол была номинирована на "Золотой глобус". Также она получила приз чикагских кинокритиков как наиболее перспективная актриса, а еще и награду кинокритиков Бостона за лучшую женскую роль. Сама же картина была настолько необычной и новой, что получила положительные отзывы критиков и специальный приз от жюри в "Санденсе".
Наиболее успешные картины с ней включают "Улыбку Мона Лизы" (2003), также снискавшей славу и хорошие отзывы, "Дом-монстр" (2006), "Башни-близнецы" (2006) и "Темный рыцарь" (2008), который прямо-таки вытянул ее на вершину славы Голливуда.
Актриса, более известная своими ролями в независимых проектах, состоит в браке с актером Питером Сарсгаардом, от которого у нее дочь Рамона