Первые свои небольшие роли Мэтт сыграл будучи студентом. После чего вместе с Беном Аффлеком они принялись дописывать сценарий к фильму «Умница Уилл Хантинг», который был начат ещё в Гарварде. В 1996 году появился в фильме «Мужество в бою» с Дэнзелом Вашингтоном и Мэг Райан. Сценарий отказывались покупать из-за того, что Дэймон с Аффлеком желали играть в фильме. В итоге сценарий приобрела кинокомпания Miramax Films. Фильм «Умница Уилл Хантинг» (1997) принёс Дэймону и Аффлеку «Оскар» за лучший сценарий. С бюджетом в 10 млн долларов картина собрала 225 млн долларов в мировом прокате.
В 1998 году сыграл в фильме «Спасти рядового Райана» Стивена Спилберга. В 1999 году с Беном Аффлеком снимается в комедии о двух падших ангелах «Догма» Кевина Смита и «Талантливый мистер Рипли» режиссёра Энтони Мингеллы с Гвинет Пэлтроу и Джудом Лоу.